La historia del Cavalier King Charles Spaniel está totalmente vinculada a la aristocracia inglesa de los siglos XVI y XVII. Empezando por Enrique VIII que solo toleraba esta pequeña raza de spaniel en la corte y en la estancias reales, siguiendo por Carlos I y Carlos II que heredaron la pasión por estos pequeños spaniels y que abrieron los jardines, espacios públicos y habitaciones reales a estos pequeños canes que andaban con toda libertad por todas partes e incluso criaban en el interior de palacio.
Se decía que Carlos II daba la impresión de preocuparse más por sus perros que de los problemas del reino. Después de la muerte de Carlos II su hermano Jaime II también recogió el testigo del afecto por esta raza. Más adelante, la supremacía dejó de sonreírles al entrar en la corte otras razas como Carlinos y Pequineses de otra estética distinta.
Quisieron seleccionar entonces los King Charles con el “morro corto”. La creación del Toy Spaniel Club en 1886 limitó los cruces excesivos, se fue acortando el morro y cambiando el criterio de belleza. El rey Eduardo VII (1841-1910) les puso a estos pequeños spaniels el nombre de King Charles.
Había mucha nostalgia por el antiguo spaniel de morro largo y en 1926 un cinófilo americano llamado Rowel Eldridge puso un anuncio en el catálogo de la exposición de Crufts en el que buscaba ejemplares del spaniel de nariz larga que podía verse en las antiguas reproducciones de las cortes reales de los siglos anteriores, el anuncio se titulaba “The cavalier’s pets”.
En las exposiciones siguientes habían dos modelos bien distintos bajo el nombre de King Charles: uno nuevo con el morro corto y el tipo antiguo con el morro alargado. Se necesitaba entonces un nombre para los spaniels parecidos a los de los siglos XVI y XVII y aludiendo al anuncio expuesto por el Sr. Eldridge y a su título se denominaron Cavalier King Charles Spaniel.
En 1945 el English Kennel Club registra oficialmente el Cavalier King Charles y el King Charles como 2 razas distintas con sus 2 estandares definidos.